πυροκατεχίνη ή ορθο-διοξυβενζόλιο

Ισομερές της ρεσορκίνης (μετα-διοξυβενζόλιο) και της υδροκινόνης (παρα-διοξυβενζόλιο). Ανακαλύφθηκε από τον Ράινς το 1839 κατά την ξηρά απόσταξη της κατεχίνης και παρασκευάζεται βιομηχανικά με αλκαλική τήξη της ορθο-χλωροφαινόλης ή του φαινολοδισουλφονικού οξέος. Έχει χημικό τύπο C₆H₄(OH)₂. Η π. υφίσταται σε λαμπερούς κρυστάλλους με μορφή φυλλιδίων, διαλυτούς στο νερό· τα αλκαλικά διαλύματά της αλλοιώνονται στον αέρα και μεταβάλλονται προς το πράσινο και διαδοχικά προς το φαιό. Όπως και τα άλλα πολυοξυβενζόλια, η π. δίνει εύκολα αντιδράσεις οξειδοαναγωγής και γι’ αυτό εφαρμόζεται στην παρασκευή φωτογραφικών υλικών. Είναι ένα ενδιαφέρον ενδιάμεσο προϊόν στη φαρμακευτική βιομηχανία και στη βιομηχανία χρωμάτων· ο μονομεθυλικός αιθέρας της είναι η γουαγιακόλη, που χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό των αναπνευστικών οδών και ως πρώτη ύλη για τη σύνθεση της βανιλίνης. Τα αλλυλικά παράγωγα στη θέση 5 είναι η ευγενόλη, η ισοευγενόλη, κύρια δραστικά των αιθέριων ελαίων που εξάγονται από το γαρίφαλο και το μοσχοκάρυδο και χρησιμοποιούνται ως αρώματα σε βιομηχανική κλίμακα. Όμοια σύσταση με την π. έχει η πυρογαλόλη (1-2-3 τριοξυβενζόλιο), που έχει ανάλογες ιδιότητες και γενικές χρήσεις· παρασκευάζεται με θέρμανση του γαλλικού οξέος στους 170°-180°C με παρουσία νερού. Με σύντηξη με φθαλικό ανυδρίτη, η πυρογαλόλη δίνει τις γαλεΐνες και τις κερουλεΐνες, δύο ομάδες οργανικών χρωστικών. Στη φύση, ο πυρήνας της πυρογαλόλης ανευρίσκεται στην αιματοξυλίνη, στη μυριστικίνη και στα ανθοκυάνια. Λόγω της ιδιότητά της να απορροφά ποσοτικά οξυγόνο, η πυρογαλόλη χρησιμοποιείται στη χημεία για τη στοιχειακή ανάλυση των αερίων.